1,3-Dihydroxyaceton Productiemethoden en toepassingen introductie CAS 96-26-4

1,3-Dihydroxyaceton Inleiding

1,3-Dihydroxyaceton is een organische verbinding met de molecuulformule C3H6O3, een polyhydroxyketose en de eenvoudigste ketose.Het uiterlijk is een wit poederachtig kristal, gemakkelijk oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals water, ethanol, ether en aceton.Het smeltpunt is 75-80 ℃ en de wateroplosbaarheid is> 250 g/l (20 ℃).Het heeft een zoete smaak en is stabiel bij pH 6,0.1,3-Dihydroxyaceton is een reducerende suiker.Alle monosachariden (zolang er vrije aldehyde- of ketoncarbonylgroepen zijn) zijn reduceerbaar.Dihydroxyaceton voldoet aan bovenstaande voorwaarden en behoort daarom tot de categorie reducerende suikers.

Er zijn voornamelijk chemische synthesemethoden en microbiële fermentatiemethoden.Er zijn drie belangrijke chemische methoden voor 1,3-dihydroxyaceton: elektrokatalyse, metaalkatalytische oxidatie en formaldehydecondensatie.De chemische productie van 1,3-dihydroxyaceton bevindt zich nog in de laboratoriumonderzoeksfase.De productie van 1,3-dihydroxyaceton volgens biologische methode heeft aanzienlijke voordelen: hoge productconcentratie, hoge glycerolomzettingssnelheid en lage productiekosten.Bij de productie van 1,3-dihydroxyaceton in China en in het buitenland wordt voornamelijk gebruik gemaakt van de methode van microbiële omzetting van glycerol.

Chemische synthesemethode

1. 1,3-dihydroxyaceton wordt gesynthetiseerd uit 1,3-dichlooraceton en ethyleenglycol als de belangrijkste grondstoffen door middel van carbonylbescherming, verethering, hydrogenolyse en hydrolyse.1,3-dichlooraceton en ethyleenglycol worden verwarmd en gerefluxt in tolueen om 2,2-dichloormethyl-1,3-dioxolaan te produceren.Vervolgens reageren ze met natriumbenzylideen in N,N-dimethylformamide om 2,2-dibenzyloxy-1,3-dioxolaan te produceren, dat vervolgens onder Pd/C-katalyse wordt gehydrogeneerd om 1,3-dioxolaan-2,2-dimethanol te synthetiseren. wordt vervolgens gehydrolyseerd in zoutzuur om 1,3-dihydroxyaceton te produceren.De grondstof voor het synthetiseren van 1,3-dihydroxyaceton met behulp van deze methode is gemakkelijk te verkrijgen, de reactieomstandigheden zijn mild en de Pd/C-katalysator kan worden gerecycled, wat een belangrijke toepassingswaarde heeft.

2. 1,3-dihydroxyaceton werd gesynthetiseerd uit 1,3-dichlooraceton en methanol door middel van carbonylbescherming, verethering, hydrolyse en hydrolysereacties.1,3-dichlooraceton reageert met een overmaat aan watervrije methanol in aanwezigheid van een absorbeermiddel, waarbij 2,2-dimethoxy-1,3-dichloorpropaan ontstaat, dat vervolgens wordt verwarmd met natriumbenzylaat in N,N-dimethylformamide, waardoor 2,2-dimethoxy ontstaat. -1,3-dibenzyloxypropaan.Vervolgens wordt het onder Pd/C-katalyse gehydrogeneerd om 2,2-dimethoxy-1,3-propaandiol te produceren, dat vervolgens in zoutzuur wordt gehydrolyseerd om 1,3-dihydroxyaceton te produceren.Deze route vervangt de carbonylbeschermer van ethyleenglycol naar methanol, waardoor het gemakkelijker wordt om het product 1,3-dihydroxyaceton, dat een belangrijke ontwikkelings- en toepassingswaarde heeft, te scheiden en te zuiveren.

3. Synthese van 1,3-dihydroxyaceton met aceton, methanol, chloor of broom als belangrijkste grondstoffen.Aceton, watervrije methanol en chloorgas of broom worden gebruikt om 2,2-dimethoxy-1,3-dichloorpropaan of 1,3-dibroom-2,2-dimethoxypropaan te produceren via een éénpotproces.Ze worden vervolgens veretherd met natriumbenzylaat om 2,2-dimethoxy-1,3-dibenzyloxypropaan te produceren, dat vervolgens wordt gehydrogeneerd en gehydrolyseerd om 1,3-dihydroxyaceton te produceren.Deze route kent milde reactieomstandigheden en de ‘één-pot’-reactie vermijdt het gebruik van kostbaar en irriterend 1,3-dichlooraceton, waardoor het goedkoop is en zeer waardevol voor ontwikkeling.

Toepassingen

1,3-Dihydroxyaceton is een natuurlijk voorkomende ketose die biologisch afbreekbaar, eetbaar en niet-giftig is voor het menselijk lichaam en het milieu.Het is een multifunctioneel additief dat kan worden gebruikt in de cosmetica-, farmaceutische en voedingsindustrie.

Gebruikt in de cosmetica-industrie

1,3-Dihydroxyaceton wordt voornamelijk gebruikt als formule-ingrediënt in cosmetica, vooral als zonnebrandcrème met speciale effecten, die overmatige verdamping van huidvocht kan voorkomen en een rol speelt bij hydratatie, bescherming tegen de zon en bescherming tegen UV-straling.Bovendien kunnen de functionele ketongroepen in DHA reageren met de aminozuren en aminogroepen van huidkeratine om een ​​bruin polymeer te vormen, waardoor de huid van mensen een kunstmatige bruine kleur produceert.Daarom kan het ook worden gebruikt als simulant voor blootstelling aan de zon om een ​​bruine of bruinachtige huid te verkrijgen die er hetzelfde uitziet als het resultaat van langdurige blootstelling aan zonlicht, waardoor deze er prachtig uitziet.

Verbeter het magervleespercentage van varkens

1,3-Dihydroxyaceton is een tussenproduct van het suikermetabolisme en speelt een belangrijke rol in het suikermetabolisme, vermindert het lichaamsvet van varkens en verbetert het magervleespercentage.Japans wetenschappelijk en technologisch personeel heeft door middel van experimenten aangetoond dat het toevoegen van een bepaalde hoeveelheid DHA en een mengsel van pyruvaat (calciumzout) aan varkensvoer (in een gewichtsverhouding 3:1) het vetgehalte van varkensrugvlees met 12% kan verlagen tot 15%, en het vetgehalte van beenvlees en de langste rugspier wordt overeenkomstig verlaagd, terwijl het eiwitgehalte toeneemt.

Voor functionele voedingsmiddelen

Het aanvullen van 1,3-dihydroxyaceton (vooral in combinatie met pyruvaat) kan de stofwisseling van het lichaam en de vetzuuroxidatie verbeteren, mogelijk effectief vet verbranden om lichaamsvet te verminderen en gewichtstoename uit te stellen (gewichtsverlieseffect), en de incidentie van vetzuur verminderen. gerelateerde ziekten.Het kan ook de insulinegevoeligheid verbeteren en het plasmacholesterolniveau verlagen dat wordt veroorzaakt door een dieet met een hoog cholesterolgehalte.Suppletie op lange termijn kan de benuttingsgraad van de bloedsuikerspiegel verhogen en spierglycogeen besparen. Voor atleten kan het hun aerobe uithoudingsvermogen verbeteren.

Andere gebruiken

1,3-dihydroxyaceton kan ook rechtstreeks als antiviraal reagens worden gebruikt.In de kweek van kippenembryo's kan het gebruik van DHA bijvoorbeeld de infectie van het kippenziektevirus sterk remmen, waardoor 51% tot 100% van het virus wordt gedood.In de leerindustrie kan DHA worden gebruikt als beschermingsmiddel voor lederen producten.Bovendien kunnen conserveermiddelen die voornamelijk uit DHA bestaan, worden gebruikt voor het conserveren en conserveren van fruit en groenten, aquatische producten en vleesproducten.